Desmond első feltűnésének helyszíne egy stadion, késő este felfelé fut a lépcsőn ugyanabban az időben, amikor Jack ugyanezt teszi. A két férfi látszólag versenybe kezd, de Jacknek kimegy a lába. Beszélgetésbe elegyednek. Jack elmeséli, mi történt Sarahval, és hogy ő nem sok reményt ad a nőnek. Desmond azt mondja, készen áll egy világ körüli vitorlázáshoz egyedül, majd megkérdezi Jacket, hogy mi lenne, ha egy csoda folytán Sarah újra járni tudna. Ezután távozik, és azt mondja:Találkozunk egy másik életben.
Zátonyra fut a vitorlázás közben, és a szigeten köt ki. Kelvin a fülkébe viszi őt. Együtt folytatják a DHARMA által elindított protokollt. A protokoll abból áll, hogy ketten váltják egymást, mert minden száznyolcadik percben a számokat (4 8 15 16 23 42) be kell írniuk egy számítógépbe. Aztán Kelvin meghalt, és Desmond egyedül marad a munkára. A tudományos munka elvégzéséhez biztosítva van számára az elektromosság, a víz, élelem, zene és valamilyen gyógyszerrel kell magát beoltania. Amikor Kate, Locke és Jack belépnek a fülkébe, Desmond fegyverrel szorítja őket sarokba. Közbelép mielőtt Jack megnyomná a számítógépszerű gépen az Esc gombot. Miután a számítógép tönkremegy Desmond elmenekül. Otthagyja a túlélőket, hogy javítsák meg a gépet és folytassák a protokollt.